Ο Οδυσσέας, ο γιος του Λαέρτη, ήταν ο βασιλιάς της Ιθάκης. Δεν είχε δεσμευτεί με όρκο στον Τυνδάρεο και είναι αλήθεια ότι προσπάθησε να αποφύγει τη συμμετοχή του στην εκστρατεία, γιατί υπήρχε χρησμός ότι θα γυρνούσε είκοσι χρόνια μετά ολομόναχος. Για το λόγο αυτόν προσποιήθηκε τον τρελό, το τέχνασμά του αποκαλύφτηκε από τον Παλαμήδη κι από εκείνη τη στιγμή αποφάσισε να συμβάλει με όλες του τις δυνάμεις στην επιτυχία της εκστρατείας.

Ο Οδυσσέας έφερε μαζί του στην Τροία δώδεκα καράβια. Οι Αχαιοί όμως υπολόγιζαν πιο πολύ σ' αυτόν τον ίδιο και στην πολύπλευρη προσωπικότητά του και όχι στη στρατιωτική του δύναμη. Συγκέντρωνε στο πρόσωπό του τον άνθρωπο των λόγων και των έργων μαζί. Ο Όμηρος δεν κάνει οικονομία στους κολακευτικούς χαρακτηρισμούς για τον Οδυσσέα. Χρησιμοποιεί μάλιστα μερικά επίθετα αποκλειστικά για τον Οδυσσέα. Τον χαρακτηρίζει πολυμήχανο, καρτερικό, πολύβουλο, πολυπαινεμένο. Ο Οδυσσέας είναι ο άνθρωπος που δίνει τη σίγουρη λύση, κάθε φορά που οι Αχαιοί βρίσκονται σε αδιέξοδο ή αντιμετωπίζουν ένα δύσκολο πρόβλημα. Η εξαιρετική ευστροφία και εφευρετικότητα του Οδυσσέα ήταν γνωστή ήδη πριν ξεκινήσει ο πόλεμος. Ο Οδυσσέας έβγαλε τον Τυνδάρεο από τη δύσκολη θέση, όταν τον συμβούλεψε να δεσμευτούν οι αμέτρητοι μνηστήρες της Ελένης με όρκο ότι θα τιμωρούσαν όποιον επιχειρούσε να την αρπάξει από τον εκλεκτό της. Αυτός είναι που ξεσκέπασε τον Αχιλλέα, που κρυβόταν ντυμένος γυναικεία στην αυλή του Λυκομήδη στη Σκύρο. Και βέβαια, ο Οδυσσέας ερμήνευσε σωστά το χρησμό και γιάτρεψε τον Τήλεφο με σκουριά από το κοντάρι του Αχιλλέα.

Αλλά και στη διάρκεια του πολέμου ο Οδυσσέας είναι ο κατάλληλος άνθρωπος για λεπτές αποστολές.

Αυτός ανέλαβε να δώσει πίσω στον πατέρα της τη Χρυσηίδα και με τα κατάλληλα λόγια να εξευμενίσει την οργή του κατά των Αχαιών. Ο Οδυσσέας είναι που πηγαίνει στον οργισμένο Αχιλλέα μαζί με τον Φοίνικα και τον Αίαντα, για να μετριάσουν κάπως το θυμό του.

Και φυσικά ο Οδυσσέας πήγε μαζί με τον Διομήδη στο στρατόπεδο των Τρώων για κατασκοπία και πρόκληση δολιοφθορών. Η δυσκολότερη ίσως αποστολή όμως που ανέλαβε ο Οδυσσέας ήταν, όταν, προσπαθώντας να αποφύγουν τον πόλεμο πριν από την έναρξη των εχθροπραξιών, πήγε μαζί με τον Μενέλαο στην Τροία, ζητώντας να τους δώσουν πίσω την Ελένη και τους κλεμμένους θησαυρούς. Μόνο χάρη στην παρέμβαση του Αντήνορα έσωσαν τότε τις ζωές τους.

Σ' όλες του τις προσπάθειες είχε φύλακα και προστάτη τη θεά Αθηνά. Ακόμη και στους επιτύμβιους αγώνες για τον Πάτροκλο τον βοηθάει να νικήσει στον αγώνα δρόμου κάνοντας τον Αίαντα το Λοκρό να γλιστρήσει και να πέσει.

Ο Οδυσσέας είναι μεταξύ των άλλων και ένας από τους πιο αντρειωμένους πολεμιστές. Στις μάχες σκοτώνει αρκετούς Τρώες, ενώ κάποια στιγμή κινδύνεψε σοβαρά να χάσει τη ζωή του, όταν τον περικύκλωσαν έξι εχθροί. Ένας μάλιστα από αυτούς τον πλήγωσε στο πλευρό, χάρη στην παρέμβαση της Αθηνάς όμως όχι πολύ σοβαρά. Τελικά σώθηκε από τον Μενέλαο και τον Αίαντα. Παρά το τραύμα του παρέμεινε στο πεδίο της μάχης, για να εμψυχώσει μαζί με τους άλλους πληγωμένους αρχηγούς, τον Αγαμέμνονα και τον Διομήδη, τους συντρόφους που εξακολουθούσαν να πολεμούν.? Μόνο ο Δία?ς κατάφερε κάποτε να σπείρει τον τρόμο στην καρδιά του, με αποτέλεσμα να αγνοήσει τις φωνές του Διομήδη να τρέξουν να βοηθήσουν τον Νέστορα που κινδύνευε άμεσα να σκοτωθεί από τον Έκτορα.

Τέλος, ο Οδυσσέας ήταν αρκετά φιλότιμος και ψυχωμένος. Έτσι, δεν ανέχεται να αμφισβητεί κανείς τη γενναιότητά του. Ακόμη και τον ίδιο τον αρχιστράτηγο τον βάζει στη θέση του, όταν εκείνος τόλμησε να τον κατηγορήσει για δειλία, επειδή δεν πρόλαβε να παρατάξει εγκαίρως το στρατό του.

Εξάλλου ο Οδυσσέας είναι ο μοναδικός από τους Αχαιούς ηγεμόνες που τολμά να αντιμιλήσει στο λυσσασμένο για εκδίκηση Αχιλλέα, που μόλις έχει μάθει για το θάνατο του Πάτροκλου. Ενώ ο Αχιλλέας θέλει να βγει με άδειο στομάχι στο πεδίο της μάχης, ο Οδυσσέας του τονίζει πως η μοίρα του πολεμιστή είναι ακριβώς αυτή: Μόλις θάψει τους συντρόφους του και τους κλάψει, να φάει και να πιει για να στυλωθεί, για να έχει δυνάμεις να συνεχίσει τον αγώνα και να εκδικηθεί για τους νεκρούς συντρόφους.